Казка розповідає про пригоди вічно голодного ведмедика Вінні Пуха та його друзів.
Ослик Іа дуже сумує, адже він десь загубив свій хвостик. Друзі вирішують допомогти ослику, і пропонують замінити хвостик мотузкою. Однак Філін упевнений, що простою мотузкою хвіст не заміниш, і що необхідно відшукати справжній хвіст Іа. Друзі від Уолт Дісней всією компанією відправляються на пошуки, не підозрюючи, скільки захоплюючих пригод і курйозних ситуацій, чекає їх попереду.